A NHL adotou um formato com seis divisões e duas conferências em 1998/1999. A Eastern Conference (Conferência Oriental) é formada pelas divisões Nordeste, Sudeste e do Atlântico, e a Western Conference (Conferência Ocidental) é formada pelas divisões Central, Noroeste e do Pacífico. Os oito melhores times de cada conferência jogam as finais no fim de cada temporada normal, com a divisão vencedora distribuída do primeiro ao terceiro. Os times são emparelhados dentro das suas conferências, com o melhor time jogando contra o último.
Cada round da final é uma série de melhor de sete. O melhor time em uma devida série de final tem a chance de jogar quatro jogos em casa. Esta vantagem é conhecida como vantagem de jogar no gelo de casa. Após três rounds, dois times permanecem os vencedores de cada final de conferência. Esses dois times competem no round final de melhor de sete pela Taça Stanley.
New York Islanders New York Rangers Philadelphia Flyers Pittsburgh Penguins | |
Buffalo Sabres Montreal Canadiens Ottawa Senators Toronto Maple Leafs | |
Carolina Hurricanes Florida Panthers Tampa Bay Lightning Washington Capitals | |
Columbus Bluejackets Detroit Red Wings Nashville Predators St. Louis Blues | |
Colorado Avalanche Edmonton Oilers Minnesota Wild Vancouver Canucks | |
Dallas Stars Los Angeles Kings Phoenix Coyotes San Jose Sharks | |