Considerado um esporte elitista, o iatismo não atraía muitos competidores no Rio de Janeiro, cidade onde foi introduzido no Brasil pela primeira vez, ainda no começo do século 20. A modalidade cresceu e ganhou força a partir de 1948, na Olimpíada de Londres, quando o país estreou no maior evento do mundo.
Os primeiros atletas nacionais a defender o país nos Jogos foram Vitório Ferraz e Carlos Borcher, na classe Shallow, e João Bracony e Carlos Bittencourt, na Star. As duas duplas encerram suas participações na décima e 14ª colocações, respectivamente.
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A Olimpíada de Moscou, na Rússia, em 1980, entrou para a história da vela olímpica brasileira. Foi nas geladas águas russas, que saiu o primeiro ouro do Brasil da modalidade em Jogos Olímpicos. E se não bastasse o lugar mais alto do pódio da classe 470 com Marco Soares e Eduardo Penido, a dupla Alex Welter e Lars Bjorkstrom, também se sagrou campeã na Tornado.
Quatro anos depois, em Los Angeles, Estados Unidos, o Brasil viu o surgimento de um dos maiores nomes do esporte no país, o velejador Torben Grael. Em sua primeira Olimpíada, o esportista levou a prata, juntamente com Daniel Adler e Ronaldo Senfft, na classe Soling. Nos Jogos seguintes, em Seul, capital da Coréia do Sul, o paulista voltou ao pódio, mas dessa vez na classe Star e com outro parceiro, Nelson Falcão. Os dois faturam o bronze. Nesta mesma competição, o irmão de Torben, Lars, ao lado de Clínio de Freitas, também subiu ao pódio e ficou com o terceiro lugar na Tornado.
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O mar de Atlanta também trouxe outro ouro para o Brasil. Robert Scheidt, em sua primeira Olimpíada, venceu a classe Laser e começou a trilhar seu belo caminho de triunfos e conquistas pelo mundo afora. Além deles, Lars Grael e Kiko Pellicano também subiram ao pódio na classe Tornado, onde ficaram com o bronze.
Scheidt aos poucos foi se tornando um dos maiores nomes da vela mundial. O brasileiro voltou ao pódio olímpico em 2000, após uma polêmica e acirrada briga pelo ouro contra o britânico Ben Ainslie, que acabou ficando com o primeiro lugar e a medalha dourada. Restou a prata ao paulista.
A Olimpíada de Atenas, em 2004, coroou a brilhante carreira dos dois maiores velejadores do Brasil: Torben Grael e Robert Scheidt. O primeiro levou mais um ouro, novamente ao lado de Marcelo Ferreira na classe Star, e se tornou o brasileiro com maior número de medalhas na história dos Jogos, com cinco. O outro, octacampeão mundial da Laser, voltou a subir ao local mais alto do pódio na modalidade e venceu novamente a disputa olímpica, entrando para o hall dos melhores iatistas do mundo.
Em 2008, a vela brasileira conseguiu um feito inédito. Fabiana Oliveira e Isabel Swan terminaram os Jogos Olímpicos em terceiro lugar na classe 470. Esta foi a primeira medalha conquistada por uma mulher brasileira na vela.
Para fechar a participação com chave de ouro, Scheidt e Prada conquistaram a medalha de prata na classe Star, totalizando 16 medalhas para a vela brasileira na história dos Jogos Olímpicos.